Князь Василий Сергеевич Трубецкой (1776–1841) в раннем детстве был записан в Лейб-гвардии Преображенский полк, затем переведен в Лейб-гвардии Конный полк, в 1796 году перешел в статскую службу и в 1800 году был произведен в тайные советники. Осенью 1805 года Трубецкой вновь поступил на военную службу майором состоящим по армии. Во время сражения «будучи у князя Багратиона, возлагаемую на него должность исполнял с отменным усердием и, как неприятель зашел в левый фланг, то он, собрав несколько рассеянных кавалеристов, ударил храбро на стремящегося неприятеля и опрокинул оного». За Аустерлицкое сражение В.С. Трубецкой был награжден золотой шпагой «За храбрость».
В 1806 году Василий Сергеевич был произведен в полковники и назначен командиром эскадрона Кавалергардского полка, принимал участие во всех крупных сражениях войны 1806-1807 годов с Францией. Войну закончил в чине генерал-майора. Во время русско-турецкой войны 1806-1812 годов участвовал во взятии крепости Кюстенджи (1809), в сражении при Рассевате (1809), в сражении под Татарицей (1809), где каре егерей под командованием Трубецкого, оказавшись в окружении, в течение часа успешно отбивало атаки турок.
Во время Отечественной войны 1812 года как генерал-адъютант В.С. Трубецкой находился при императоре Александре I, в Заграничных походах 1813-1814 годов находился в кавалерийском корпусе генерала Ф.Ф. Винцингероде, произведен в генерал-лейтенанты. В 1826 году Трубецкой был произведен в генералы от кавалерии, участвовал в русско-турецкой войне 1828-1829 годов, с 1835 года – член Государственного совета.