Этот портрет художник Леонид Фёдорович Голованов рисовал ранней весной 1942 года. Несколько месяцев назад, 16 декабря 1941 года, советские войска освободили город Калинин (ныне Тверь). В эту победу внесла свой вклад и Александра Васильевна Жолобова, которую чаще звали просто Шурой. Вместе со своей подругой, Любой Королёвой, Шура не раз выполняла задания разведотдела штаба Калининского фронта в тылу противника. Однажды, возвращаясь к своим, девушки попали под минометный огонь. Жолобовой осколком мины перебило ступню.
6 марта 1942 года указом Президиума Верховного Совета СССР «за доблесть и мужество, проявленные в партизанской борьбе в тылу против немецких захватчиков» подруги-разведчицы были награждены орденами Красной Звезды.