В 1788 году подпоручик Лейб-гвардии Измайловского полка Милорадович в составе сводного гвардейского отряда отправился на свою первую войну. Летом 1788 года шведский король Густав III с 36-тысячной армией вторгся на территорию Российской империи и угрожал почти беззащитному на тот момент Петербургу. Спешно сформированная небольшая армия, в состав которой вошел и гвардейский отряд, под командованием генерала В.П. Мусина-Пушкина остановила шведов. Больших сражений на «сухом пути» не было. Но М.А. Милорадовича его первая военная кампания, во всяком случае, обогатила умением влезать в долги. Таковая привычка останется при Михаиле Андреевиче до конца жизни. Во время войны со шведами его основным кредитором стал бывший фаворит Екатерины II, граф П.В. Завадовский. Оплачивать долги, конечно, пришлось отцу.