По мнению специалистов, портрет генерал-лейтенанта Дмитрия Дмитриевича Шепелева (1766–1841) представляет собой копию с работы английского художника Джорджа Доу для знаменитой Военной галереи Зимнего дворца. Шепелев участвовал в большинстве войн, которые вела Россия в конце XVIII – начале XIX века. Он сражался с французами под Цюрихом (1799), при Аустерлице (1805), при Гейльсберге и Фридланде (1807). В 1812 году генерал-майор Шепелев, как опытный кавалерийский начальник, возглавил гвардейскую кавалерийскую бригаду в составе Лейб-гвардии Конного и Кавалергардского полков. В 1814-1815 годах Дмитрий Дмитриевич командовал 2-й гусарской дивизией.
Современники отмечали, что в обыденной жизни Шепелев отличался пристрастием к «высокопарному слогу» и чисто гусарскому щегольству. По Москве ходило анонимное стихотворение:
Усы мерой в поларшина
Отрастил всем напоказ
Пресмешная образина
Шепелев в глазах у нас.